A Chelsea Football Clubot 1905. március 14-én alapították a Rising Sun Pubban (ma: The Greene Room), a Fulham Roadon, a mai stadion bejáratával szemben. Ugyanazon év május 29-én fel is vették a csapatot a Division 2-be, ami akkor a másodosztálynak felelt meg. A Chelsea a Stamford Bridge-en játszotta hazai mérkőzéseit, mely addig atlétikai pályaként funkcionált. (A stadionról bővebben itt olvashattok.) A klub első játékosai a környék többi klubjától igazoltak át. 1905. szeptember 2-án játszottuk első mérkőzésünket, a Stockport County vendégeként.

Ebben a közel sem biztató helyzetben tűnt fel a klub megmentője, Ken Bates, aki 1985-ben vásárolta meg a klubot, 1 fontért! Az 1988/89-es szezon óta a Chelsea folyamatosan tagja az első osztálynak (melyet közben 1992 nyarán Premier Ligává keresztelnek). Az új elnök harcba szállt a stadion tulajdonjogáért, és 1992-ben végleg vissza is szerezte azt. 1993 nyara fordulópontnak tekinthető a klub újkori történelmében - ekkor érkezett a csapathoz edzőként Glenn Hoddle. Az akkor 35 éves egykori Tottenham-játékos külföldi légióskodásból tért haza, és újfajta szemléletet hozott magával Európából. Ekkoriban – bár Hoddle-től függetlenül – kezdődött meg a Stamford Bridge korszerűsítése, mely közel egy évtizeden keresztül zajlott. 1994-ben a Chelsea egészen az FA Kupa döntőjéig menetelt, azonban a Manchester United megállította őket (0-4). Mivel abban az évben az MU volt a bajnok, a kupa-ezüst KEK-ben való indulást jelentett! Csupán a későbbi győztes Zaragoza verte ki a csapatot az elődöntőben, ami az elmúlt évtizedek botladozásai után igen szép eredmény. 1995 nyarán igazoltuk le Ruud Gullitot, aki a Milan játékosaként igazi világsztárnak számított. Persze „egy fecske nem csinál nyarat”, a szezont a 11.helyen zárta a csapat. 1996 nyarán Hoddle elvállalja az angol válogatott irányítását, és az edzői teendőket Gullit veszi át.

A kétezres évek elejére a klub a folyamatos túlköltekezés miatt közel 90 millió fontos adósságot halmozott fel. A külföldi sztárok fizetése, a stadionépítés és az aréna mellé épített hotel fenntartása komoly pénzt igényelt. (Jellemző példa, hogy a "nagybevásárlásról" híres Chelsea 2002 nyarán egyetlen játékost igazolt, és őt is ingyen.) Még Ranieri edzőssége alatt, 2003 nyarán vásárolta meg a klubot egy orosz milliárdos, Roman Abramovics. Érkezésével egy csapásra megoldódtak a problémák, és az adósság törlesztése mellett számos új sztárjátékost is igazoltunk. 2004 nyarán Ranierit menesztették, és az elmúlt években feltűnt, friss BL-győztes portugál José Mourinho ült le a kispadra. Bár hozott magával egy kis portugál különítményt, a "légiós-Chelsea" képe már a múlté, hiszen az alapemberek között számos brit játékos szerepel (a csapatkapitány Terry, Bridge, Lampard, Cole, Duff).

A klub 2005-ben ünnepelte 100. születésnapját, bár a klubvezetés a következő, 2005/06-os idényt nevezte ki Centenáriumi Évnek.

2005 nyarán - ötven évvel az első siker után - ismét bajnoki címet ünnepelhetett a Stamford Bridge közönsége, melyet 2006-ban megismételt a csapat. 2005-ben és 2007-ben a Liga Kupát, 2007-ben az FA Kupát is megnyerte a Mourinho legénység. 2008-ban először sikerült bejutni a Bajnokok Ligája döntőjébe. Az elmúlt évtized sikertörténete egyelőre úgy néz ki még korántsem ért véget...