Több pikáns találkozóra is van esély, ezek közül természetesen a két milánói derbi ígérkezik a legérdekesebbnek, itt ugye főként az edzők múltja miatt, a Milan Ancelotti miatt, az Internazionale pedig Mourinho miatt. Érdekesség még ezekhez kapcsolódóan, hogy a Milan volt a Chelsea legelső BL ellenfele egy évtizeddel ezelőtt, míg José Interjét barátságos mérkőzésen már sikerült legyőzni.

Érdekes csörte lehet a Bayern München elleni mérkőzés is, hiszen korábbi játékosuk, Ballack már a Chelsea mezében játszik, míg a 2004/05-ös szezonban igen emlékezetes mérkőzést vívott a két gárda a BL-ben.

A CSKA Moszkva az új igazolás, Zsirkov miatt lehet érdekes, hiszen az orosz balos a CSKA csapatától érkezett. A BL meccseiket pedig abban a Luzsnyiki Stadionban játszák, amelyben a Chelsea 2008 májusában vesztes BL döntőt vívott.

A Lyon szintén két játékos miatt lehet érdekes ellenfél, bár sem Essien, sem Malouda nem mostanság távozott a francia csapattól. A Lyonnal korábban még nem találkozott a Chelsea.

Az Olympiakosszal semmilyen személyi kötődés nincs, velük a BL-ben már találkoztunk, s egy 0-0-ás idegenbeli döntetlen után itthon 3-0-ás sima győzelemmel léptünk tovább, s egészen a döntőig meneteltünk.

A Stuttgart sem lesz teljsesen ismeretlen a Chelsea számára, bár a 2003/04-es szezonból már nem sok játékos van, aki esetlegesen most is pályára léphet. Akkor 1-0-ás idegenbeli győzelem után egy itthoni 0-0-ás döntetlent játszottunk. Érdekesség, hogy a Stuttgart edzője jelenleg az a svájci Christian Gross, aki a Chelsea jeles, 6-1-es White Hart Lane-i győzelmekor a Spurs trénere volt.

A kapható csapatok közül egyedül a Portot nem sorsolhatják össze a Chelseavel, mivel azonos csoportból érkeztek. Ebben a körben még van nemzeti védettség is, de a továbbjutott angol csapatok mindhárman csoportelsők lettek.

Sorsolás délben. A mérkőzéseket kétszer négyes csoportokra bontják, az odavágók február 16/17 és február 23/24-én lesznek, míg a visszavágókat március 9/10 és 16/17-én rendezik.

A Chelsea, mint csoportgyőztes idegenben kezd, s a visszavágót játssza hazai pályán, a Stamfordon.